Tim Morris é um homem de meia idade que finalmente conheceu a garota dos seus sonhos. Missy é linda, inteligente, com uma figura deliciosa e um sorriso encantador. Às vezes, eles enviam mensagens um para o outro, gradualmente se aproximando. Em um deles, Tim ousa convidá-la para uma festa corporativa de sua empresa em uma das ilhas do Havaí.
Mas ele comete o erro mais fatal em sua vida. Ele está mandando uma mensagem para a garota errada, outra Missy. Louca em encontros às cegas, ela sonhava em conhecê-lo, mas ele fazia de tudo para evitar isso.