O enredo do filme "Flag Day Dias Perdidos" foi baseado na história real do fraudador John Vogel, que conseguiu forjar notas de cem dólares por uma quantia de seis dígitos, após o que foi colocado na lista de procurados. Sua filha, a jornalista Jennifer Vogel, escreveu um livro autobiográfico, que Penn acabou decidindo filmar - ele mesmo interpretou John, e Dylan Francis Penn interpretou sua filha Jennifer. A história remonta aos anos 70, quando Jennifer era pequena e acompanhava as brigas dos pais, mesmo que o pai tenha deixado a família, ela sempre sentiu uma forte ligação com ele. Anos se passaram, a menina decidiu fugir de sua mãe bebedora para John, mas a personagem principal, mesmo na presença da criança, não queria mudar seu estilo de vida, preferindo esquemas perigosos de ladrões a trabalhos de escritório silenciosos. Poderia ter continuado assim para sempre se John não tivesse se prendido.